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Intermolekulare Dehydrierungen durch UV‐Licht, II : Photoreaktionen der Monocarbonsäuren
Author(s) -
Pfordte Klaus,
Leuschner Gerhard,
Pohle Prof. D. R. K.
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596220102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wurden Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure mit UV‐Licht bestrahlt. Neben einer starken Photolyse fanden wir dabei kristallisierende Reaktionsprodukte, die durch intermolekulare Dehydrierung entstanden sind. Die Reaktion läβt sich nur so erklären, daβ die Säuren durch kurzwelliges UV‐Licht an der α‐CH 2 ‐Gruppe photochemisch zu H und R — CH sdot — COOH‐Radikalen aufspalten, die unter Bildung von α.α'‐disubstituierten Bernsteinsäuren neben molekularem Wasserstoff weiterreagieren. Durch die Isolierung der kristallinen Dehydrierungsprodukte konnten Vermutungen bzw. Ergebnisse anderer Autoren bestätigt und eine Reihe von Lücken geschlossen werden. — Die untersuchten Monocarbonsäuren zeigen somit den gleichen Photoreaktions‐Mechanismus, den wir bereits an einfachen primären, sekundären und tertiären Alkoholen festgestellt haben. — Die UV‐Bestrahlung von niederen Isocarbonsäuren führte nur zu harzigen Reaktionsprodukten.