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Über den Mechanismus der Wasserstoffübertragung mit Pyridinnucleotiden, XI Die nichtenzymatische Reduktion von Chinonen mit DPNH‐Modellen
Author(s) -
Wallenfels Kurt,
Gellrich Manfred
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596210115
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
Es wird die Dehydrierung von Dihydropyridinen durch chinoide Verbindungen kinetisch untersucht. — Bei der optischen Messung der Reaktion mit p ‐Benzochinon stört die Bildung eines stark absorbierenden Folgeproduktes. Dagegen verläuft die Dehydrierung mit 2.6‐Dichlorphenol‐indophenol einheitlich nach dem Gesetz zweiter Ordnung. Der Substituenteneinfluß auf die Geschwindigkeitskonstanten verschiedener Dihydropyridine wird im Zusammenhang mit der Lage der längstwelligen Absorptionsbande diskutiert. — Die Reaktion ist stark p H ‐abhängig, die Aktivierungsenergie ist abnorm niedrig. — Die experimentellen Daten lassen auf eine direkte Hydridübertragung schließen, wie sie für andere Modellreaktionen und für die enzymatische DPNH‐Dehydrierung anzunehmen ist.