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Darstellung der strukturisomeren Methyl‐pseudopelletierine
Author(s) -
Alder Kurt,
Betzing Hans,
Kuth Robert,
Dortmann HeinzAdolf
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596200110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
1‐, 6‐ und 7‐Methyl‐pseudopelletierin werden durch Robinson‐Schöpf‐Synthese aus den entsprechenden Dialdehyden bzw. einem Ketoaldehyd synthetisiert, während das 2‐Methyl‐pseudopelletierin durch Einwirkung von Lithiumalanat auf das Benzoat des Pseudopelletierin‐carbonsäuremethylesters XIV erhalten wird. – Die Nor‐Verbindungen der substituierten Pseudopelletierine werden mit Ammoniumchlorid anstelle von Methylamin‐hydrochlorid direkt erhalten. – Die Konfiguration der aus den Pseudopelletierinen und ihren Nor‐Verbindungen gewonnenen Reduktionsprodukte wird bestimmt. Die katalytische Hydrierung führt in allen Fällen zur exo ‐Addition.