Synthese der Abequose (3‐Desoxy‐ D ‐fucose)

Methyl‐3‐desoxy‐ D ‐galaktosid wurde in die 6‐Tosylverbindung übergeführt, der Tosylrest durch Jod ersetzt und das erhaltene Methyl‐6‐jod‐3‐desoxy‐ D ‐galaktosid zum Methyl‐3.6‐didesoxy‐ D ‐galaktosid katalytisch hydriert. Die Spaltung dieses Glykosids mit verd. Schwefelsäure führte zur 3.6‐Didesoxy‐ D ‐galaktose (3‐Desoxy‐ D ‐fucose), welche als p ‐Nitro‐diphenyl‐ p ′‐sulfonylhydrazon und nach Reduktion mit Natriumborhydrid als kristallisierter 3.6‐Didesoxy‐dulcit charakterisiert wurde. Die synthetische 3.6‐Didesoxy‐ D ‐galaktose erwies sich auf Grund physikalischer Daten, der Eigenschaften von Derivaten und immunchemischer Teste (spezifische Präzipitationshemmung) mit der aus den Polysaccharid‐Antigenen einiger gram‐negativer Bakterien, insbesondere Salmonellen, isolierten Abequose als identisch.