Zur Konfiguration der Lactaminsäure Epimerisierung von N ‐Acetyl‐d‐glucosamin und N ‐Acetyl‐d‐mannosamin

Lactaminsäure wird durch Clostridium perfringens zu Acetylmannosamin abgebaut. Unter den Bedingungen des Lactaminsäure‐Abbaus mit Pyridin und Nickel(II)‐acetat bei 100° geht Acetylmannosamin fast vollständig in Acetylglucosamin über. Es ließ sich jedoch bei Abkürzung der Versuchszeiten nachweisen, daß primär auch beim chemischen Abbau der Lactaminsäure N ‐Acetylmannosamin entsteht. In wäßriger Lösung bei p H 10–11 verwandelt sich Acetylglucosamin schon bei Raumtemperatur teilweise in Acetylmannosamin. — Aus diesen Ergebnissen folgt für Lactaminsäure ( N ‐Acetyl‐neuraminsäure, Schaf‐Sialinsäure) Formel I.