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Zur Konfiguration der Lactaminsäure Epimerisierung von N ‐Acetyl‐d‐glucosamin und N ‐Acetyl‐d‐mannosamin
Author(s) -
Kuhn Richard,
Brossmer Reinhard
Publication year - 1958
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19586160115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Lactaminsäure wird durch Clostridium perfringens zu Acetylmannosamin abgebaut. Unter den Bedingungen des Lactaminsäure‐Abbaus mit Pyridin und Nickel(II)‐acetat bei 100° geht Acetylmannosamin fast vollständig in Acetylglucosamin über. Es ließ sich jedoch bei Abkürzung der Versuchszeiten nachweisen, daß primär auch beim chemischen Abbau der Lactaminsäure N ‐Acetylmannosamin entsteht. In wäßriger Lösung bei p H 10–11 verwandelt sich Acetylglucosamin schon bei Raumtemperatur teilweise in Acetylmannosamin. — Aus diesen Ergebnissen folgt für Lactaminsäure ( N ‐Acetyl‐neuraminsäure, Schaf‐Sialinsäure) Formel I.