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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone XIV. Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel und Ammoniak auf Ketocarbonsäuren bzw. Deren Ester
Author(s) -
Asinger Friedrich,
Thiel Max,
Sedlak Herbert,
Hampel Otto,
Sowada Rudolf
Publication year - 1958
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19586150114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Einwirkung von Ammoniak und Schwefel auf ω‐Acetyl‐valeriansäure (6‐Oxo‐önanthsäure) kommt es in glatter Reaktion zur Bildung von 2.4‐Dimethyl‐2‐(ω‐carboxy‐n‐butyl)‐5‐(ω‐carboxy‐n‐propyl)‐thiazolin‐Δ 3 (V). — In gleicher Weise verhalten sich die Ester dieser Säure. Die saure Hydrolyse von V führt zu Ammoniak, ω‐Acetyl‐valeriansäure und 5‐Mercapto‐6‐oxo‐önanthsäure. Brenztraubensäure bzw. deren Ester und Acetessigester geben keine Thiazoline‐Δ 3 , sondern reagieren ausschließlich mit Ammoniak allein. — Hingegen lassen sich durch Kondensation von Mercaptobrenztraubensäure bzw. deren Estern mit Ammoniak und Oxoverbindungen Thiazolin‐Δ 3 ‐4‐carbonsäuren bzw. deren Ester herstellen. α‐ und γ‐Mercaptoacetessigester gehen im allgemeinen die gleiche Kondensation nicht ein.