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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone XIII. Die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Methylbenzylketon
Author(s) -
Thiel Max,
Asinger Friedrich,
Fedtke Manfred
Publication year - 1958
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19586150113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Schwefel und Ammoniak reagieren mit Methylbenzylketon ausschließlich zum 2.4‐Dimethyl‐2‐benzyl‐5‐phenylthiazolin‐Δ 3 (III). Die erste Stufe der Reaktion, die Sulfhydrylierung, geht also nur an der Methylengruppe vor sich. III und die isomere Base 2.4‐Dibenzyl‐2‐methylthiazolin‐Δ 3 (IV), die sich vom Mercapto‐methyl‐benzylketon ableitet, wurden durch Kondensation der entsprechenden α‐Mercaptoketone mit Methylbenzylketon und NH 3 dargestellt. — III zerfällt beim Erhitzen auf 200° in Toluol und 2.4‐Dimethyl‐5‐phenylthiazol (V). Es werden Synthesen weiterer Thiazoline‐Δ 3 , die sich vom Methyl‐α‐mercaptobenzylketon ableiten und der dazugehörigen Thiazole beschrieben.
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