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Kleine Kohlenstoff‐Ringe III. Versuche zur Synthese von Cyclobutenon
Author(s) -
Vogel Emanuel,
Hasse Karl
Publication year - 1958
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19586150104
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Bei der Pyrolyse des Diels‐Alder‐Addukts III aus Cyclooctatrienon und Acetylendicarbonsäuredimethylester wurden an Stelle des erwarteten Cyclobutenons nur Polymere erhalten. Schützt man jedoch die Ketogruppe des Addukts durch Ketalisierung (Verminderung der I‐Spannung), dann lassen sich bei der anschließenden thermischen Spaltung die stabileren Cyclobutenonketale in guter Ausbeute fassen. Bei vorsichtiger Hydrolyse des Cyclobutenondimethylketals isoliert man drei Verbindungen: 3‐Hydroxy‐cyclobutanon, 3‐Methoxy‐cyclobutanon und 1.3.5‐Triacetyl‐benzol, die als Folgeprodukte des intermediär gebildeten, äußerst reaktionsfähigen Cyclobutenons erkannt wurden.