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Untersuchungen zur Reaktivität von Alkylgruppen heterocyclischer Verbindungen und ihrer funktionellen Derivate II. Oxydation Von Alkyl‐Pyridinen Und Alkyl‐Chinolinen Durch Selendioxyd
Author(s) -
Jerchel Dietrich,
Heider Joachim,
Wagner Mitarbeit Von Herbert
Publication year - 1958
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19586130117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Eine Reihe von Methylpyridinen, ihren N ‐Oxyden und n‐Butyl‐quartären Verbindungen sowie von Methylchinolinen wird mit Selendioxyd in Pyridin, 3‐Methylpyridin, Isochinolin oder Dioxan unter vergleichbaren Bedingungen selektiv oxydiert. Die Unangreifbarkeit der Methylgruppen in 3‐ bzw. 5‐Stellung wird bestätigt. Eine 4‐ständige Methylgruppe am Pyridinkern reagiert schneller als eine 2‐ständige. Methylgruppen am quartären Pyridinkern sind wesentlich reaktiver als solche am Pyridin. Die entsprechenden Methylpyridin‐ N ‐oxyde reagieren am langsamsten. — Methylpyridin‐ N ‐oxyde bilden je nach Lösungsmittel Pyridin‐aldehyd‐ oder Pyridin‐carbonsäure‐ N ‐oxyde. — Die 3‐ständige Äthylgruppe am Pyridinring ließ sich in Pyridin nicht oxydieren, während 2‐ und 4‐Äthylpyridin sowie 2‐ und 4‐Acetylpyridin die Pyridincarbonsäuren ergaben. 3‐Acetylpyridin konnte so in Pyridin‐3‐glyoxylsäure übergeführt werden.