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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone X. Die Einwirkung Von Natriumamid Auf Thiazoline‐Δ 3
Author(s) -
Thiel Max,
Asinger Friedrich,
Schäfer Wolfgang
Publication year - 1958
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19586130113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
In 5‐Stellung monosubstituierte Thiazoline‐Δ 3 reagieren mit NaNH 2 in Toluol bei 80–100° unter NH 3 ‐Entwicklung. Die Reaktion ist mit einer Ringöffnung am Schwefelatom unter Natriummercaptid‐Bildung verbunden. Hydrolyse des Mercaptids mit Wasser bewirkt Rückbildung des Thiazolins‐Δ 3 . Durch Umsetzung des Mercaptids mit Äthylbromid läßt sich die offene Form unter Bildung von 1‐Alkylidenamino‐2‐äthylthio‐äthylen‐Derivaten stabilisieren, deren saure Hydrolyse Ammoniak, Keton und α‐Thioätherketon liefert. Der Reaktionsablauf wird erörtert. Das in 5‐Stellung disubstituierte 2.4.5.5‐Tetramethyl‐2‐isopropyl‐thiazolin‐Δ 3 reagiert nicht mit NaNH 2 .