REAKTIONSFÄHIGE HETEROCYCLISCHE AMIDE DER KOHLENSÄURE III. N.N ′‐Carbonyl‐di‐benzimidazol und N.N ′ ‐Carbonyl‐di‐benztriazol

N.N' ‐Carbonyl‐di‐benzimidazol (I) und N.N' ‐Carbonyl‐di‐benztriazol (II), die sich aus Benzimidazol und Benztriazol durch Umsetzung mit Phosgen erhalten lassen, sind weniger reaktionsfähig als die früher beschriebenen N.N' ‐Carbonyl‐Derivate des Imidazols und Triazols. Auch sie werden aber in 50‐proz. wäßrigem Tetrahydrofuran schon bei Zimmertemperatur innerhalb weniger Stunden quantitativ unter CO 2 ‐Entwicklung zu Benzimidazol bzw. Benztriazol hydrolysiert. Mit Anilin setzt sich I bei Zimmertemperatur glatt zu Diphenylharnstoff um; die Aminolyse von II führt dagegen nur bis zur Stufe des N ‐Carbonsäureamids. Die Ursache dieses unterschiedlichen Reaktionsverhaltens ist, daß das Benzimidazol‐ N ‐carbonsäureanilid – wie IR‐spektroskopisch nachgewiesen wurde — in Lösung schon bei Zimmertemperatur in Benzimidazol und Phenylisocyanat dissoziiert, während sich für das N ‐Carbonsäureanilid des Benztriazols selbst bei erhöhter Temperatur keine solche Dissoziation nachweisen läßt.