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ZUR KENNTNIS DER CATECHIN‐GERBSTOFFE
Author(s) -
Freudenberg Karl,
Alonso De Lama José M.
Publication year - 1958
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19586120109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , catechin , organic chemistry , polyphenol , antioxidant
Die Übersicht über die erweiterte Reihe der Hydroxyflavane I–XVIII, zu denen die Catechine (z. B. XIII) gehören, zeigt erneut, daß die gleichzeitige Anwesenheit von Hydroxylen in 7‐ und 4′‐Stellung (IV) für die Selbstkondensation notwendig ist. Das Catechin reagiert bifunktionell und intermolekular; die Reaktion wird verglichen mit der Kondensation von Benzyl‐alkohol oder ‐chlorid und Resorcin bzw. mit der intramolekularen Umwandlung des Resorcin‐monobenzyläthers in C ‐Benzyl‐resorcin. Das C‐Atom 2 des einen Catechinmoleküls kondensiert sich mit dem C‐Atom 6 oder 8 des nächsten sperrt man diese Atome durch Methylierung (XXIII) oder Chlorierung (XXII), so bleibt die Kondensation aus. Das als Acetat in Kristallen isolierte, durch Säure aus Catechin entstehende dimere Catechin hat höchst wahrscheinlich die Konstitution XXVIII. Es ist ein Vertreter der in großer Menge vorkommenden natürlichen Gerbstoffe, deren wichtigster Vertreter der aus XIV entstehende Quebracho‐Gerbstoff ist.