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2‐α‐ L ‐Fucopyranosyl‐ D ‐Galaktose Und 2‐α‐ L ‐Fucopyranosyl‐ D ‐Talose Zur Einwirkung von Alkali auf Oligosaccharide
Author(s) -
Kuhn Richard,
Baer Hans Helmut,
Gauhe Adeline
Publication year - 1958
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19586110122
Subject(s) - chemistry , oligosaccharide , stereochemistry , biochemistry
Aus Fucosidolactose, Lacto‐N‐fucopentaose I und Lacto‐N‐difucohexaose wird durch verd. Alkali in der Wärme in guter Ausbeute 2‐α‐ L ‐Fucopyranosyl‐ D ‐galaktose (I) gebildet, deren Benzylphenylhydrazon schön kristallisiert. Daneben entsteht 2‐α‐ L ‐Fucopyranosyl‐ D ‐talose (II). Die 1.2‐glykosidische Bindung ist so alkalistabil, daß die L OBRY‐DE ‐B RUYN ‐Umlagerung ohne Abspaltung von Fucose eintritt. Die Reaktion, deren Mechanismus diskutiert wird, erscheint wertvoll für die Konstitutionsaufklärung gewisser Oligosaccharide.