Premium
über Die Konstitution Eines Kondensationsproduktes Aus 4 Molekülen Butyraldehyd
Author(s) -
Pummerer Rudolf,
Smidt Jürgen
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576100119
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Bei der wäßrig‐alkalischen Kondensation von Butyraldehyd in der Wärme entsteht ein ungesättigtes Diol C 16 H 30 O 2 , für das die Struktur VIII eines 1‐Methylol‐2‐n‐propyl‐3‐n‐butyl‐ol‐(3 1 )‐3‐äthyl‐5‐methyl‐cyclopentens‐(4) nachgewiesen wird. Der Fünfring enthält also 5 Seitenketten. Seine Bildung erfolgt wahrscheinlich über Butyraldol (I), das mit seinem Folgeprodukt 2‐Äthylhexenal (II) weiterkondensiert. Die Lage der Doppelbindung im Fünfring folgt aus der Aufspaltung des Diacetylproduktes mittels Ozon zu einer Methylketocarbonsäure mit derselben Zahl von C‐Atomen. — Beim weitergehenden oxydativen Abbau des Monoacetats und primären Monoalkohols, die durch Abspaltung von Essigsäure aus der Seitenkette erhältlich sind, entstehen α‐Äthyl‐α′‐n‐propyl‐bernsteinsäure und Propionsäure; für die zuerst vermutete α‐Äthyl‐β‐n‐propyl‐glutarsäure wird eine einfache Synthese beschrieben. — Die Bildungsweise anderer C 16 ‐Produkte bei der alkalischen Kondensation wird diskutiert.