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über Nitrosubstituierte N ‐[4‐Benzolazophenyl]‐Aminosäuren, II. Die salzsaure Hydrolyse der Aminosäurederivate
Author(s) -
Ruske Walter
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576100115
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydrolysis , medicinal chemistry , biochemistry
N ‐Trinitroazobenzol‐substituiertes Glykokoll wird beim Kochen mit 5 n HCl in 2.4‐Dinitroanilin, 2‐Nitro‐phenylendiamin‐(1.4) und wahrscheinlich ein chloriertes Nitrophenylendiamin aufgespalten; Glykokoll wird dabei nicht zurückgebildet. Diese Spaltprodukte deuten auf einen Hydrolyse‐Mechanismus, der von dem von H. E. F IERZ ‐D AVID für P ‐Aminoazofarbstoffe vorgeschlagenen Spaltungsschema abweicht. Die 2.4‐Dinitrophenyl‐Derivate des Glykokolls und β‐Alanins sowie das 2‐Nitrophenyl‐Derivate des Glykokolls werden durch 5 n HCl zu 2.4‐Dinitroanilin bzw. 2‐Nitroanilin und Glykolsäure bzw. β‐Hydroxypropionsäure (resp. Folgeprodukten daraus) hydrolysiert. — Das 2.4‐Dinitrophenyl‐Derivat des Sarkosins spaltet hingegen in 2.4‐Dinitrophenol unter Rückbildung der Aminosäure auf.