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über natürliche Gerbstoffe XXVIII. Synthese Der 1.3.6‐Trigalloyl‐Glucose
Author(s) -
Schmidt Otto TH.,
Klinger Günther
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576090119
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
2.4‐Dibenzyl‐lävoglucosan (VII) wurde mit Tribenzyl‐galloylchlorid in Pyridin zu 2.4‐Dibenzyl‐3‐(tribenzyl‐galloyl)‐lävoglucosan (VIII) umgesetzt. Die Ringöffnung zu 2.4‐Dibenzyl‐3‐(tribenzyl‐galloyl)‐glucose (X) erfolgte mit Trifluoressigsäure‐anhydrid und Schwefelsäure in Benzol/Dioxan. Anschließend gab Tribenzyl‐galloylchlorid in Pyridin die 1.3.6‐Tri‐(tribenzyl‐galloyl)‐2.4‐dibenzyl‐glucose (XI), deren hydrogenolytische Entbenzylierung zur 1.3.6‐Trigalloyl‐glucose (XII) selbst führte. Die synthet. Verbindung ist mit der aus Chebulinsäure dargestellten identisch. — Aus 2.4‐Dibenzyl‐glucose (I) wird mit Tribenzyl‐galloylchlorid in Gegenwart von Chinolin nur die 1.6(?)‐Di‐(tribenzyl‐galloyl)‐2.4‐dibenzyl‐glucose (II) erhalten. Versuche, aus 2.4‐Diacetyl‐3.6‐di‐(triacetyl‐galloyl)‐1‐brom‐glucose (III) mit Silber‐tribenzyl‐gallat die 1‐(Tribenzyl‐galloyl)‐2.4‐diacetyl‐3.6‐di‐(triacetyl‐galloyl)‐glucose zu erhalten, schlugen fehl. Ein Modellversuch mit Acetobromglucose und Silber‐tribenzylgallat führte zu einer neuen Darstellung von Glucogallin.