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über natürliche Gerbstoffe XXVII. Neochebulinsäure Und 1.3.6‐Trigalloyl‐Glucose
Author(s) -
Schmidt Otto TH.,
Demmler Kurt,
Bittermann Herbert,
Stephan Paula
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576090118
Subject(s) - chemistry , hydrolysis , medicinal chemistry , biochemistry
Die Hydrolyse der Chebulinsäure (C 41 H 32 O 27 ) in warmem Wasser wird eingeleitet durch ihre Umwandlung in die „Neochebulinsäure” (C 41 H 34 O 28 ). Diese ist eine Dicarbonsäure und ergibt mit Diazomethan die Tetradekamethyl‐neochebulinsäure und sodann mit Methyljodid die Pentadekamethyl‐neochebulinsäure, deren Spaltung mit Kaliummethylat zu 2‐Methyl‐ d ‐glucose führt. Für Chebulinsäure und Neochebulinsäure werden Strukturformeln (II und III) diskutiert. — Als erstes Spaltstück bei der Hydrolyse der Chebulinsäure tritt die Chebulsäure auf. Gleichzeitig entsteht eine Trigalloyl‐glucose, für welche die Formel I der 1.3.6‐Trigalloyl‐β‐ d ‐glucose bewiesen wird.