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Chinoxalon‐Studien. über 2‐Styryl‐Chinoxalon‐(3)
Author(s) -
Bodforss Sven
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576090111
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
Abstract Eine aus Cinnamoyl‐ameisensäure und o ‐Phenylendiamin dargestellte Substanz ist durch drei Synthesen und durch optische Messungen als 2Styryl‐chinoxalon‐(3) erkannt worden. Die Verbindung und einige Analoga geben Dibromide, dir mit wasserfreiem Pyridin unter Bildung von N ‐Vinyl‐pyridiniumsalzen reagieren. Diese geben mit Alkali Pseudobasen (Cyclaminole). Aliphatische Amine spalten dem Pyridinkern auf zu einem Styryl‐chinoxalon‐amin (oder‐imin). Hydrazin gibt das entsprechende Hydrazinderivat, das wahrscheinlich eine trans ‐Verbindung und deshalb zum Ringschluß nicht befähigt ist. Der Ringschluß kann aber mit 2‐Phenacyl‐chinoxalon und Hydrazin durchgeführt werden und gibt ein Diaza‐chinoxalin. Das Phenacyl‐chinoxalon läßt sich zu einem Furochinoxalin anhydrisieren.

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