Reaktionsfähige Heterocyclische Diamide Der Kohlensäure

Durch Umsetzung von Phosgen mit Imidazol bzw. Triazol in wasserfreiem Tetrahydrofuran wurden N,N′ ‐Carbonyl‐di‐imidazol und N,N′ ‐Carbonyl‐ditriazol erhalten. Beide Verbindungen zeichnen sich durch eine außerordentliche Reaktionsfähigkeit aus: durch H 2 O werden sie schon bei Zimmertemperatur innerhalb weniger Sekunden unter CO 2 ‐Entwicklung hydrolysiert; mit Alkoholen und Phenolen entstehen Kohlensäureester, mit Aminen Harnstoff‐Derivate. Wie am Beispiel mehrerer Synthesen gezeigt wird, hat die präparative Verwendung von N,N′ ‐Carbonyl‐di‐imidazol und N,N′ ‐Carbonyl‐di‐triazol zur Einführung der CO‐Gruppe zwischen zwei Hydroxy‐ oder Aminogruppen gegenüber der Anwendung von Phosgen verschiedene Vorteile. Dies gilt besonders für die Umsetzung mit bifunktionellen Aminen und Hydroxyverbindungen zu hochmolekularen Polyamiden und Polyestern der Kohlensäure.