Cyclische Nitrone, II. Über die Polymeren des 2.3.4.5‐Tetrahydro‐pyridin‐ N ‐oxyds und verwandte Verbindungen

Abstract Bei der Dehydrierung des N ‐Hydroxy‐piperidins (I) mit K 3 [Fe(CN) 6 ] entsteht ein öliges Trimeres des 2.3.4.5‐Tetrahydro‐pyridin‐ N ‐oxyds (II), das sich beim Aufbewahren in das kristallisierte Dimere III und nicht definierte höhermolekulare Polymere von II umwandelt. Die Dehydrierung des aus diesem Trimeren und Phenylmagnesiumbromid erhältlichen 1‐Hydroxy‐2‐phenyl‐piperidins (VI) mit HgO liefert das Dimere VIII des 2.3.4.5‐Tetrahydro‐2‐phenyl‐pyridin‐ N ‐oxyds (VII). Beim 1.2.3.4‐Tetrahydro‐2‐hydroxy‐isochinolin (XIII) führt die Dehydrierung unter den gleichen Bedingungen dagegen unter Lösung einer dem Phenylrest benachbarten CH‐Bindung zum monomeren 3.4‐Dihydro‐isochinolin‐ N ‐oxyd (XIV). Die unterschiedliche Dehydrierung von VI und XIII wird mit Hilfe einer konstellationsanalytischen Betrachtung erklärt.