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Zur Kenntniss der Spezifität von Dehydrasen III Über Das Verhalten halogensubstituierter Bernsteinsäuren sowie einiger anderer Bernsteinsäure‐ und Malonsäure‐Derivate gegenüber Succinodehydrase
Author(s) -
Franke Wilhelm,
Mitarbeit Edgar Holz Unter,
Taschen Günter
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576080115
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Monohalogenbernsteinsäuren, nicht dagegen die beiden Dibrombernsteinsäuren, sind Substrate der Succinodehydrase; Brom‐ und besonders Jodbernsteinsäure zeigen Optima der Substraktonzentration. Die Halogenbernsteinsäuren vermögen andrerseits die Succinatdehydrierung zu hemmen; meso ‐Dibrombernsteinsäure < Brombernsteinsäure < Jodbernsteinsäure. Für Brom und Jodbernsteinsäure wurde die kompetitive Natur der Hemmung nachgewiesen. Bei höherer Konzentration kann sich eine „Inkubationshemmung” in der Art der Jodessigsäurehemmung von Sulfhydryl‐Enzymen überlagern; doch erreicht die Jodsuccinathemmung nur etwa die Hälfte der Jodacetathemmung. Die aerobe Succinatdehydrierung wird durch Halogensuccinat stärker gehemmt als die aerobe, was auf eine nichtkompetitive Hemmung der Indophenol‐ bzw. Cytochromoxydase zurückgeführt werden konnte. — In einer Carboxylgruppe substituierte Bernsteinsäuren werden nicht dehydriert, ebenso wenig Methoxy‐, Acetoxy‐ und Acetylaminobernsteinsäure. Die kompetitive Hemmungsgröße einer Anzahl von Bernsteinsäure‐ und Malonsäure‐Derivaten wurde vergleichend nach der T HUNBERG ‐Methodik gemessen. Die wirksamsten Inhibitoren sind Oxalessigsäure und — eine Größenordnung abwärts — Malonsäure. Beträchtliche Hemmungen zeigen unter den Bernsteinsäure‐Derivaten noch Fumarsäure ap; Itakonsäure > Acetylendicarbonsäure > Mesoweinsäure, unter den Malonsäure‐Derivaten Mesoxalsäure > Chlormalonsäure > Brommalonsäure. Einführung von Halogen < Methyl < Äthyl < Hydroxyl schwächt die Inhibitorwirkung der Malonsäure in gleicher Reihenfolge wie die Donatorwikung der Bernsteinsäure.