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Zur Kenntnis Der o ‐Chinone X Modellreaktionen Zur Melaninbildung
Author(s) -
Horner L.,
Sturm K.
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576080112
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry , physics
4‐Methyl‐5‐( N ‐methylanilino)‐ o ‐benzochinon (III) gibt sich im UV‐Spektrum als „Desvinyl‐Verbindung” des 4‐Methyl‐5‐(3‐indolyl)‐ o ‐benzochinons (II) zu erkennen. Unter Zugrundelegung dieses Befundes und der Struktur I für das Polyadditionsprodukt von 5.6‐Indol‐ o ‐chinon (Melanin) wurde versucht, die „Desvinyl‐Verbindungen” von I durch Autoxydation geeigneter Aminobrenzcatechine zu erhalten. 4‐Amino‐brenzcatechin dimerisiert bei der Autoxydation praktisch quantitativ zum Dihydroxyphenazin‐dichinon VII, 3‐Amino‐brenzcatechin geht bei p H 6 in eine polymere Verbindung über, deren Eigenschaften mit jenen des synthetischen Melanins verglichen werden.