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Über Höhere N,N′ ‐Alkylen‐Harnstoffe Und ‐Thioharnstoffe . I. Lactamoxime und deren Lossen‐Umlagerung zu N,N′ ‐Alkylen‐harnstoffen
Author(s) -
Behringer Hans,
Meier Heinz
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576070109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Lactamoxime (II) lassen sich bis einschließlich des Capryllactamoxims (II, n=7) durch Oximierung der zugehörigen Thiolactame darstellen. Höhergliedrige cyclische Amidoxime (II, n=8, 9, 14) können aus den zugehörigen S ‐Methyl‐thiolactimen gewonnen werden. — Die Lactamoxime erleiden mit Polyphosphorsäure eine Lossen‐Umlagerung zu cyclischen N,N′ ‐Alkylenharnstoffen (III, n=3–9 und 14). Der Hexamethylen‐harnstoff (III, n = 6) polymerisiert beim Erhitzen wenig über seinen Schmelzpunkt. Der Oktamethylen‐harnstoff (III, n = 8) wurde als einziger Vertreter der Reihe in Form eines im Hochvakuum sublimierbaren Hydrats erhalten.