Phenylierungen Aromatischer Verbindungen Mit Phenyl‐Azo‐Triphenylmethan Und Anderen Phenylgeneratoren

Die Phenylierung aromatischer Verbindungen mit Phenyl‐azo‐triphenylmethan folgt den gleichen Orientierungsregeln wie diejenige mit Benzol‐diazo‐acetat (Nitroso‐acetanilid) oder Benzoylperoxyd. Das aus Chlorbenzol erhaltene Chlordiphenyl‐Gemisch enthält 57% o ‐, 27% m ‐ und 16% p ‐Isomeres. Naphthalin in Benzollösung gibt 80% 1‐Phenyl‐ und 20% 2‐Phenyl‐naphthalin. Entgegen der Erwartung zeigt das Isomeren‐Verhältnis der Phenyl‐naphthaline eine Abhängigkeit vom Lösungsmittel. — Die einfachste Interpretation der Phenylierung, die mit freien Radikalen, vermag dem „verabredeten” Angriff auf das Lösungsmittel nicht Rechnung zu tragen. Nachdem sich für die früher vermutete Sonderstellung des Phenyl‐azo‐triphenylmethans als Phenylierungsmittel kein Anhaltspunkt mehr ergibt, wird die „Verabredung” nicht mehr vor , sondern nach der Homolyse des Radikal‐Generators vermutet.