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Über Aliphatische Nitroverbindungen XVII. Über Reaktionen α,β‐Ungesättigter ω‐Nitroketone Weitere Umsetzungen Des Nitroacetons
Author(s) -
Dornow Alfred,
Sassenberg Werner
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576060106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Einwirkung wäßriger Diazoniumsalz‐Lösungen auf ω‐Nitro‐aryliden‐acetone führt zu Arylhydrazonen von Nitro‐aryliden‐methylglyoxalen Aryl′CHCHCOC(NO 2 ) = NNHAryl″. Auf Grund der Reaktionsfähigkeit der CH 2 ‐Gruppe sind die ω‐Nitro‐aryliden‐acetone auch der Mannich‐Reaktion leicht zugänglich. Man erhält Mannich‐Basen vom Typ ArylCH = CHCOCH(NO 2 )CH 2 NR 2 . Die Benzoylierung des Nitroacetons und des ω‐Nitrofurfuralacetons ergibt benzoylierte Hydroximsäurechloride. Umsetzung des Nitroacetons mit äther. Diazomethan führt zur O ‐Methylierung.