Premium
ÜBER DAS DIAZOCYCLOHEXAN UND DESSEN ANWENDUNG ZUR SYNTHESE VON SPIRO‐VERBINDUNGEN
Author(s) -
Heyns Kurt,
Heins Arnold
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576040118
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Dehydrierung von Cyclohexanon‐hydrazon und alkalische Spaltung von Nitroso‐ N ‐cyclohexyl‐acylamiden bei ‐15° liefern Lösungen von Diazocyclohexan. Diese Verbindung ist durch den auf die Carbondiazo‐Gruppe wirkenden +I‐Effekt gekennzeichnet, der die thermische Zersetzlichkeit und den stark nucleophilen Charakter bedingt. Durch Ringerweiterungsreaktion mit Cyclohexanon wurde das 2‐Pentamethylen‐cycloheptanon‐1 (VI) erhalten. Damit ergibt sich ein neuer Syntheseweg zu Spiro‐Verbindungen. — Im Zusammenhang mit Bildung und Zersetzung von Diazocyclohexan ergeben sich weitere Gesichtspunkte zur Deutung der Umlagerung von N ‐Nitrosoalkylamiden.