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ÜBER DAS DIAZOCYCLOHEXAN UND DESSEN ANWENDUNG ZUR SYNTHESE VON SPIRO‐VERBINDUNGEN

Author(s) -

Heyns Kurt,

Heins Arnold

Publication year - 1957

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19576040118

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Dehydrierung von Cyclohexanon‐hydrazon und alkalische Spaltung von Nitroso‐ N ‐cyclohexyl‐acylamiden bei ‐15° liefern Lösungen von Diazocyclohexan. Diese Verbindung ist durch den auf die Carbondiazo‐Gruppe wirkenden +I‐Effekt gekennzeichnet, der die thermische Zersetzlichkeit und den stark nucleophilen Charakter bedingt. Durch Ringerweiterungsreaktion mit Cyclohexanon wurde das 2‐Pentamethylen‐cycloheptanon‐1 (VI) erhalten. Damit ergibt sich ein neuer Syntheseweg zu Spiro‐Verbindungen. — Im Zusammenhang mit Bildung und Zersetzung von Diazocyclohexan ergeben sich weitere Gesichtspunkte zur Deutung der Umlagerung von N ‐Nitrosoalkylamiden.

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