Alkoholyse von Toluolsulfonsäureestern II. KINETIK DER SOLVOLYSE VON cis‐cis ‐α‐DEKALOL‐TOLUOLSULFONAT

Das Toluolfonat des cis‐cis ‐α‐Dekalols Schmp. 93° erfährt bei der Solvolyse in Alkoholen eine fast vollständige Umwandlung in Δ 9.10 ‐Oktalin. Die Geschwindigkeit ist ungefähr 30mal so groß wie beim Cyclohexanol‐toluolsulfonat, die Aktivierungsenergie um rund 6 kcal kleiner. Beide Größen kommen den für das Cyclopentanol‐toluolsulfonat gefundene nahe, bei dessen Alkoholyse aber ganz überwiegend Äther gebildet wird. Die Aktivierungsenergie in Methanol, Äthanol und Isopropanol ist praktisch dieselbe. Die erhebliche Abnahme der Solvolyse‐Geschwindigkeit in der Reihenfolge Methanol, Äthanol und Isopropanol ist also ausschließlich auf die Abnahme der Aktionskonstanten zurückzuführen.