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Über bi‐ und polycyclische Azulene XXVII . Mono‐ und Dicarbonsäuren des Azulens und 1.2‐Benzazulens
Author(s) -
Treibs Wilhelm
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576030115
Subject(s) - chemistry , azulene , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Estergruppe COOC 2 H 5 übt sowohl am bi‐ wie am tricyclischen Azulen‐system in geradzahliger Stellung (2,4…) eine bathochrome, in ungeradzahliger (1,3…) eine hypsochrome Wirkung aus. Stehen 2 Estergruppen am Azulengerüst, so ist die optische Gesamtwirkung (Bandenverschiebung) nur angenähert additiv. Azulen‐essigsäuren nehmen optisch eine Zwischenstellung zwischen Azulen‐carbonsäuren und β‐Azulen‐propionsäuren ein. – Der aromatische Charakter des Guajazulens dokumentiert sich durch die Entstehung einer Guajazulen‐essigsäure bei Einwirkung von Diazoessigester.