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Über Indigofarbstoffe VI . Über den Optischen Nachweis der Reversiblen Bildung von CIS ‐Indigofarbstoffen Durch Belichtung
Author(s) -
Pummerer Rudolf,
Marondel Günther
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576020119
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , indigo , art , visual arts
Beim N,N´ ‐Dimethyl‐indigo, seinem 5.7.4′.4′‐Tetrabrom‐Derivat und beim N,N' ‐Diäthyl‐indigo erfolgt in Chloroform und in Tetrachlorkohlenstoff durch Orangebelichtung eine reversible Veränderung des Absorptionsspektrums, die als teilweise Umlagerung der trans ‐ in die cis ‐Form gedeutet wird. Die Polarität in den basischen N,N' ‐Dialkyl‐indigos ist also nicht so groß, daß die intramolare Anziehung zwischen negativ geladenem Sauerstoff und positiv geladenem Stickstoff die trans ‐Formen vollkommen fixiert. Beim N ‐Monomethyl‐ und N ‐Monoäthyl‐indigo ist das vermutlich durch eine Wasserstoffbrücke der Fall, da hier ebensowenig wie beim Indigo eine Umlagerung durch Belichtung gelingt.