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Aminozucker‐Synthesen VII . α‐Amino‐β,β‐Dimethyl‐γ‐Hydroxy‐Butyraldehyd
Author(s) -
Kuhn Richard,
Weiser Dieter
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576020117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Zur weiteren Klärung des Mechanismus der Aminozuckersynthese (katalytische Halbhydrierung von Hydroxy‐nitrilen) wurden aus α,α‐Dimethyl‐β‐hydroxy‐propionaldehyd (I) die Aminonitrile IV, V, VI dargestellt, die nur eine, in γ‐Stellung befindliche, Hydroxylgruppe tragen, Diese genügt zum Abfangen der Aldehydstufe in Form des Halbacetals. Der α‐Amino‐β,β‐dimethyl‐γ‐hydroxy‐butyraldehyd konnte als Hydrochlorid bzw. als N ‐Acetylverbindung (VIII) in einer Ausbeute von 57% d. Th. gewonnen werden. Das Imidolacton III ließ sich unter den üblichen Bedingungen nicht hydrieren, da es außerordentlich leicht hydrolysiert.

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