Premium
Über Ommochrome VIII. Modell‐Versuche zur Konstitution der Ommochrome: Über Oxydationsprodukte der 3‐Hydroxy‐Anthranilsäure
Author(s) -
Butenandt Adolf,
Keck Johannes,
Neubert Gerhard
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576020106
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Bei der Oxydation von 3‐Hydroxy‐anthranilsäure mit Luft in schwach alkalischer Lösung oder mit Dichromat in saurer Lösung bildet sich das 3‐Hydroxy‐5‐carboxy‐benzochinon‐(2‐hydroxy‐6‐carboxy‐anil)‐(1)imid‐(4) (IIIb), bei Oxydation mit Quecksilberoxyd in ammoniakalischer Lösung das 3‐Amino‐(4.5)‐dicarboxy‐phenoxazon‐(2) (IVa). _ Aus beiden Oxydationsprodukten (IIIb und IVa) entsteht unter Alkalieinwirkung 2.5‐Dihydroxy‐benzochinon‐(1.4)‐(2‐hydroxy‐6‐carboxy‐anil) (VIII), das mit Säure reversibel in das 3‐Hydroxy‐5‐carboxy‐phenoxazon‐(2) (V) übergeht. Die hydrolytische Aufspaltung des Phenoxazonringes bedingt die Alkalilabilität der Ommatinfarbstoffe.