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Über natürliche Gerbstoffe. Synthese der Octamethyl‐Valoneasäure
Author(s) -
Schmidt Otto Th.,
Komarek Ernst,
Rentél Heinz
Publication year - 1957
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19576020105
Subject(s) - chemistry , philosophy
Ausgehend von Ellagsäure wurde in 9 Stufen 4.4′‐Dihydroxy‐2.3.2′.3′‐tetramethoxy‐diphenyl‐6.6′‐dicarbonsäure‐dimethylester (VIII) dargestellt. Die halbseitige Verätherung, an 4.4′‐Dihydroxy‐diphenyl‐ und an Hydrocoerulignon studiert, führte zu 4‐Hydroxy‐2.3.2′.3′.4′‐pentamethoxy‐diphensäure‐dimethylester (XI). Das Kaliumphenolat dieser Verbindung reagierte mit dem Kaliumsalz der Brom‐trimethylgallussäure (XII) in Gegenwart von Naturkupfer C und Kupfer (II)‐acetat zu Octamethyl‐valoneasäure‐dimethylester. Die Verseifung ergab die Octamethyl‐valoneasäure (XIII) selbst, die mit dem aus Valonea dargestellten Produkt identisch war. Hiermit ist die früher für Valoneasäure abgeleitete Formel durch die Synthese bestätigt.