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Aromatische Kohlenwasserstoffe LXXVIII. Höher Kondensierte Pyrene
Author(s) -
Clar Erich,
Kühn Otto
Publication year - 1956
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19566010110
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
Abstract Die Anellierungsreihe Naphthalin, Pyren, 1.12‐Benzperylen wird durch die Synthese der Kohlenwasserstoffe III, VIII und XI fortgesetzt. Die Spektren dieser Reihe werden verglichen mit denen der Reihe Benzol, Naphthalin, Chrysen, Picen. Der Kohlenwasserstoff I wird durch Kondensation von Pyren mit 1‐Bromnaphthalin und Aluminiumchlorid dargestellt. Mit Maleinsäureanhydrid wird daraus über die Dicarbonsäure II der Kohlenwasserstoff III dargestellt. 3.3'‐Dipyrenyl (V) aus 3‐Brompyren und Kupferpulver ist identisch mit einem bereits früher auf anderem Wege erhaltenen Produkt. Sein Ringschluß ergibt VI, daraus gewinnt man mit Maleinsäureanhydrid VII und durch Decarboxylierung VIII. Zweifache Kondensation von Pyren mit Bromnaphthalin gibt den blauen Kohlenwasserstoff IX, der zweimal Maleinsäureanhydrid zu X addiert, dessen Decarboxylierung XI liefert.