Versuche zur Synthese von Steroiden XII . Partiell Hydrierte Tri‐ Und Tetracyclische Verbindungen

Cyclopentanon‐(2)‐essigsäure‐(1)‐äthylester und Cyclohexanon‐(2)‐essigsäure‐(1)‐äthylester werden mit Phenyl‐magnesiumbromid zu γ‐Lactonen umgesetzt, aud denen nach Clemmensen‐Martin‐Reduktion und Cyclisierung mit wasserfreier Flußsäure 1‐Keto‐tetrahydro‐3,4‐cyclopenteno‐naphthalin bzw. cis ‐ und trans ‐9‐Keto‐octahydro‐phenanthren entstehen. Mit β‐Naphthyl‐magnesiumbromid als Grignard‐Komponente kommt man in die Reihe des Tetrahydro‐1,2‐cyclopenteno‐phenanthrens und der Octahydro‐chrysene; wird dabei an Stelle von Cyclopentanon‐(2)‐essigsäure‐(1)‐äthylester der 1‐Methyl‐cyclopentanon‐(3)‐essigsäure‐(2)‐äthylester verwendet, so gelangt man über analoge Zwischenstufen zum Diels'schen Kohlenwasserstoff.