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Eine neue Synthese des D,L ‐Ephedrins und D,L ‐Pseudoephedrins über Derivate des N‐Methyl‐N‐benzyl‐alanins. Partielle asymmetrische Synthesen von Ephedrin‐Derivaten unter dem Einfluß von Seitenketten‐ und Kernsubstituenten IV
Author(s) -
Müller Horst K.,
Renk Bodo
Publication year - 1956
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19566000307
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Umsetzungen entsprechender Halogenverbindungen der Propionsäure mit Methylbenzylamin werden D,L ‐N‐Methylbenzyl‐α‐alanin, dessen Äthylester sowie substituierte Amide erhalten. Der Ester wird katalytisch debenzyliert und zum D,L ‐N‐Methyl‐α‐alanin verseift. N‐Methylbenzyl‐α‐alanin‐äthylester und ‐dimethylamid reagieren mit Phenylmagnesiumbromid zum D,L ‐α‐Methylbenzyl‐amino‐propiophenon.