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Dehydrierung von Methylketon‐Addukten der Chinolinium‐Reihe zu 2‐ und zu 4‐„Dehydro”︁‐Verbindungen. Über Pseudobasen IV
Author(s) -
Kröhnke Fritz,
Vogt Isolde
Publication year - 1956
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19566000306
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Mit Dehydrierungsmitteln, wie Silbernitrat, Chinon, Kaliumpermanganat und p‐Nitrosodimethylanilin, lassen sich die Methylketon‐Addukte von Chinolinium‐Verbindungen in farbige Dehydrierungsprodukte überführen. — Die Dehydrierung der Aceton‐ und Acetophenon‐Addukte ergibt mit p‐Nitrosodimethylanilin fast nur 4‐„Dehydrokörper”, diejenige mit Kaliumpermanganat in Aceton überwiegend 2‐„Dehydrokörper”. Die Stellung der Acetonyliden‐bzw. Phenacal‐Gruppe am Chinolin‐Kern wird durch Spaltung mit Eisessig/Bromwasserstoffsäure und durch unabhängige Synthese der dabei entstehenden Acetonyl‐ bzw. Phenacyl‐chinoline festgelegt. — Es wird eine Erklärung dafür gegeben, daß alle Addukte von N‐[2,6‐Dichlorbenzyl]‐chinoliniumbasen, von Isochinolinium‐basen und mit Desoxybenzoin nicht dehydrierbar sind.