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Darstellung von Azinen ungesättigter 3‐Keto‐steroide
Author(s) -
Dannenberg Heinz,
Scheurlen Hans,
SimmerRühle Ingrid
Publication year - 1956
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19566000108
Subject(s) - chemistry , ketone , azine , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Beim Erhitzen der Semicarbazone ungesättigter 3‐Keto‐steroide in Tetralin auf 175–190° entstehen die Azine der entsprechenden Ketone (Ausbeuten 18–60%). Ihre Konstitution wurde bewiesen durch Darstellung aus den entsprechenden Ketonen und Hydrazinhydrat, wobei bei den Azinen der höher ungesättigten Ketone ein Zusatz von Säure notwendig ist. Das Azin des Cholestanons‐(3) konnte nur aus dem Keton, nicht aber aus dem Semicarbazon erhalten werden. – Charakteristisch für die UV‐Spektren der Azine der ungesättigten Ketone ist, daß Protonenanlagerung einen starken bathochromen und hyperchromen Effekt auf die langwellige Hauptabsorptionsbande ausübt.