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Partielle asymmetrische Synthesen von Ephedrin‐Derivaten unter dem Einfluß von Seitenketten‐ und Kernsubstituenten. III. Mitt. Über die Umlagerung des N‐Acetyl‐d,l‐norephedrins in N‐Acetyl‐d,l‐pseudo‐norephedrin mit Thionylchlorid
Author(s) -
Müller Horst K.
Publication year - 1956
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19565990305
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die ausgeprägte Neigung der erythro ‐Formen einiger Ephedrin‐Derivate, durch Walden'sche Umkehrung am C‐Atom 1 der Seitenkette in die threo ‐Isomeren überzugehen, wird unter sehr verschiedenen Reaktionsbedingungen in der Literatur beschrieben 1–5 ). Obwohl in den letzten Jahren die Umlagerung ephedrinähnlicher Verbindungen mit Thionylchlorid häufig untersucht wurde, ist beim N‐Acetyl‐d,l‐norephedrin die Reaktionsfolge und deren sterischer Verlauf noch unaufgeklärt. Deshalb werden nachstehend die isolierbaren Zwischenprodukte dieser Umlagerung hinsichtlich ihrer Konstitution und Konfiguration beschrieben.