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Präparative Herstellung von 1,3‐Dimethylpseudoharnsäure und 1,3‐Dimethylharnsäure
Author(s) -
Biltz Heinrich,
Heyn Myron
Publication year - 1921
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19214230207
Subject(s) - citation , computer science , humanities , library science , philosophy
1,3-l)imethylharnshnre ist schwer zugtinglich. MBU kann sie synthetisch aus 1,3-Dimethyluramil und Cyansinre gewinnen; aber der Weg ist nicht beqnem, da 1,3-Dimethylnramil aus tenerem Kaffein anf nmstiindQchen Wegel) dargeRtellt werden mnB. Kleine Mengen von l13-Ilimethylharnsanre stellt man sich schneller aufl kiinflichem Theophyllin ii ber 1,3-Dimethyl-~-chlorisoharnsiiurea) her. I m folgenden ist ein nener Weg beschrieben, der von der billigeren Harnsaure ansgeht. Sie wird iiber 6-ChlorpsendoharnsBnre in Psendoharnsaure 3, tibergefiihrt, und diem in alkalischer Lbsung mi t Dimethylsnlfat methyliert. Dab& trrtcn zwci Mctliylc in das Ringxyalciii, icahrcnd if k 8tickstuffatome dct offcnen Ilarnstfiffbffe Asin illethyl aufnehmcn. Beim Anstinern scheidet sich 1,3-I)imethy1psendoharnshnre ab, die dnrch kochende Salzshnre leicht en 1,3 Ilimethylharnsanre umgesetzt werden kann. Beide Urnsetxnngen , 8owohl die Ker~tellnng von Pseodoharnsaure a m Harnsanre als nnch die Methylierung zn l13-DimethylpsendoharnsLure nnd ibr RingschlnB zu 1,3-l)imethylharns8nre konnen j e in einer Operation durchgefiihrt werden. In beiden Fallen ist die Anabente gut, auch wenn wie im folgenden gezeigt wird grO8ere Mengen anf einmal verarbeitet werden. Die Yethylierung der beiden Imide des Ringsystems ist nicht anf die PseudoharnsLnre selbst beschrankt, sondern ist cine fur allc Paeudohamsaurcn giltige Urnsetrung. In der