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Synthèses de 1,2,4‐triazolo[4,3‐ d ][1,4]diazépines et de 1,2,4‐oxadiazolo[4,5‐ d ][1,4]diazépines par cycloaddition dipolaire‐1,3
Author(s) -
Hasnaoui A.,
Baouid A.,
Lavergne J.P.
Publication year - 1991
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570280113
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , cycloaddition , nitrile , organic chemistry , biochemistry , catalysis
Nous décrivons ici une synthèse en une étape de 1,4,5,6,7,9a‐hexahydro‐1,2,4‐triazolo[4,3‐ d ][1,4]diazépines, 4‐6 , et 1,2,4‐oxadiazolo[4,5‐ d ][1,4]diazépines, 7‐ 10 et 12 , par cycloaddition de nitrilimines, et d'oxydes de nitrile avec les 1‐méthyl 2,3‐dihydro‐1 H ‐1,4‐diazépines, 1 et 11 . Dans tous les cas ces réactions sont péri et régiosélectives (la double liaison C‐N est seule affectée) et s'effectuent avec de bons rendements. Les structures et les conformations des cyclo adduits ont été determinés à partir des spectres de rmn.