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Acetylenchemie 12 . Mitt.: Weitere studien über die phasentransfer‐katalysierte umsetzung des 9(10 H )‐acridinons mil alkinylhalogeniden
Author(s) -
Reisch Johannes,
SalehiArtimani Reza A.
Publication year - 1989
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570260650
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bei der phasentransfer‐katalysierten Umsetzung von 9(10 H )‐Acridinon mil 1‐Brom‐2‐propin entsteht 10‐(2‐Propinyl)‐9(10 H )‐acridinon. Aus diesem bilden sich via Prototropie 10‐(1,2‐Propadienyl)‐9(10 H ) acridinon und 10‐(1‐Propinyl)‐9(10 H )‐acridinon. Unter den genannten Bedingungen führt 1‐Brom‐2‐butin zu 10‐(2‐Butinyl)‐9(10 H )‐acridinon, 2‐Chlor‐3‐butin zu 10‐(l‐Methyl‐1,2‐propadienyl)‐9(10 H )‐acridinon, 10‐(1‐Methyl‐2‐propinyl)‐9(10 H )‐acridinon, 9‐(1‐Methyl‐2‐propinyloxy)‐acridin und 10‐[1‐Methyl‐3‐(3,4‐di‐methylphenyl‐2‐propinyl)]‐9(10 H )‐acridinon. Die Entstehungsweise der Produkte wird experimentell abgesichert und mit früheren Befunden verglichen.