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Etude des conditions d'accés aux 6 H ‐, 7 H ‐ et 11 H ‐pyrimidino‐[4,5‐ a ], [4,5‐ b ], [5,4‐ a ] [5,4‐ b ] et [5,4‐ c ]carbazoles. 1
Author(s) -
Gazengel JeanMarie,
Lancelot JeanCharles,
Rault Sylvain,
Robba Max
Publication year - 1989
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570260443
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Les dihydropyrimidinocarbazoles 12,15 et 18 sont accessibles par cyclisation des tétrahydrocarbazolones 11, 14 et 17 au moyen du triformamidométhane dans le formamide. Leur oxydation par le permanganate conduit aux pyrimidinocarbazoles 13, 16 et 19. Les aminocyanocarbazoles 1 et 7 constituent des intermédiaires permettant l'accés aux oxo 6 H ‐pyrimidinocarbazoles 2 et 8 . La quinazolinylhydrazone 9 , par chauffage en milieu acide permet, après cyclisation, d'accéder au tétrahydro 6 H ‐pyrimidinocarbazole 10. Les spectres de rmn confirment la structure des dérivés obtenus.

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