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Dérivés de l'imidazo[2,l‐ b ]thiazole. IX . Comportement du phénacyl‐3 dihydro‐5,6 imidazo[2,1‐ b ]thiazole et du phénacylidène‐3 tétrahydro‐2,3,5,6 imidazo[2,1‐ b ]thiazole vis‐à‐vis du chlorhydrate d'hydroxylamine
Author(s) -
Hablouj Mustapha,
Robert JeanFrançois,
Vebrel Joël
Publication year - 1989
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570260437
Subject(s) - chemistry , thiazole , hydroxylamine , oxime , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
L'action du chlorhydrate d'hydroxylamine sur deux imidazothiazoles possédant un carbonyle cétonique conduit à deux types de composés selon la quantité d'acétate de sodium mise en oeuvre. Un halohydrate de phénacyl‐3 dihydro‐5,6 imidazo[2,1‐ b ]thiazole donne logiquement naissance à l'oxime correspondante, isolée sous forme de sel ou de base selon la quantité d'ions acétates introduite. De plus, il se produit systématiquement un réarrangement allylique par migration de la double liaison du cycle thiazole en une position juxtanucléaire. Le phénacylidène‐3 tétrahydro‐2,3,5,6 imidazo[2,1‐ b ]thiazole, en l'absence d'acétate de sodium, donne directement le sel de l'oxime réarrangée. Par centre, en présence d'acétate de sodium, on isole une hydroxylamine, caractérisée par le retour de la double liaison en 2,3 du cycle thiazole. II est remarquable qu'il n'ait pas été possible de transformer cette hydroxylamine en oxime et vice‐versa quelle que soil la nature du milieu réactionnel (acide ou basique). Ces différents composés ne présentent pas d'activité fongistatique contrairement aux cétones dont ils sont issus.