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Synthèse de 5 H ‐isoquino[6, 7‐ b ][1, 6]naphtyridones‐12 substituées sur leur sommet 10
Author(s) -
Rivalle Christian,
Huel Christiane,
Bisagni Emile
Publication year - 1989
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570260310
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Deux chloro‐10‐5 H ‐isoquino[6, 7‐ b ][1, 6]naphtyridones‐12 ont été synthétisées au départ d'acides chloro‐4 nicotiniques et de l'amino‐6 méthyl‐5 2 H ‐isoquinolone‐1, cyclisation des acides intermédiaires par l'acide sul‐furique ou l'acide trifluorométhanesulfonique puis chloration par l'oxychlorure de phosphore. La comparaison de la cytotoxicité des diéthylamino‐propylamino‐10 méthyl‐6‐ H ‐isoquino[6, 7‐ b ][1, 6]naphtyridones‐12‐obtenues par substitution des dérives chlorés‐ avec celle des aza‐9 ellipticines qui leur sont appar‐entées, montre que le remplacement du noyau pyrrole par un cycle pyridone‐4 entralne une perte d'activité biologique.