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Sur le mécanisme de la réaction de meth‐cohn‐tarnowski de préparation des thiocoumarines
Author(s) -
ElAhmad Youssef,
Reynaud Pierre
Publication year - 1988
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570250302
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , humanities , philosophy
La mise en oeuvre du t ‐butylthio‐2 benzaldéhyde et la cyclisation par chauffage dans l'acide polyphosphorique des ( t ‐butylthio‐2 phényl)‐3 cyano‐2 acrylamides conduit intermédiairement aux carboxamido‐3 imino‐2 2 H ‐(benzo[ b ]thiopyranne‐1), hydrolysables en thiocoumarines. Les auteurs suggèrent la formation intermédiaire d'un ion thiophénate prenant naissance par un mécanisme électronique à six centres.
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