Aktive malonester als synthons für heterocyclen: Eine methode zur herstellung von 4‐hydroxy‐2(1 H) ‐pyridonen | Zendy

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Aktive malonester als synthons für heterocyclen: Eine methode zur herstellung von 4‐hydroxy‐2(1 H) ‐pyridonen

Author(s) -

Kappe Thomas,

Ajili Samir,

Stadlbauer Wolfgang

Publication year - 1988

Publication title -

journal of heterocyclic chemistry

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.321

H-Index - 59

eISSN - 1943-5193

pISSN - 0022-152X

DOI - 10.1002/jhet.5570250221

Subject(s) - chemistry , synthon , medicinal chemistry , stereochemistry

4‐Hydroxy‐2(1 H )‐pyridone 3 können in ausgezeichneten Ausbeuten aus den Azomethinen 1 mit Trichlorphenyl‐malonaten 2 hergestellt werden, wobei die Variation der Substituenten in 1‐, 3‐, 5‐ und 6‐Stellung in einem weiten Rahmen möglich ist. Auf diese Weise werden auch in 5,6‐Stellung überbrückte Pyridone 5 , 7 synthetisiert. Weiters wird die Herstellung 1‐unsubstituierter Pyridone über die Entbenzylierung der 1‐Benzylpyridone 3a,b sowie die Halogenierung zu isomeren 2‐ bzw. 4‐Chlorpyridonen 8, 9 und dem Dichlorpyridin 10 beschrieben.

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