Acetylenchemie 6. Mitt.: Propinylierung von N ‐Methylbarbitursäuren nach dem PTC‐ und phosphoroxychlorid‐verfahren ‐ nachweis zweier mechanismen bei der chromenbildung von pyrano[3,2‐ c ]chinolin‐alkaloiden

Der Mechanismus der Furan‐/Pyrananellierung von 1,3‐Dicarbonylverbindungen via Propinyl‐Zwischen‐stufen wird am Barbitursäuremodell studiert; er wechselt mit der Alkylierungsbedingung: Bei phasentransferkatalysierter (PTC) Umsetzung von N,N ′‐Dimethylbarbitursäure mit 3‐Bromprop‐1‐in erfolgt Dipropinylierung, während mit 3‐Chlor‐3‐methylbut‐1‐in ein Furopyrimidon entsteht. Eine Variante mit dem Alkylans 3‐Hydroxy‐3‐methylbut‐1‐in/Phosphoroxytrichlorid führt zur 3′‐Methylbuta‐5,2′‐dienyl‐Anordnung, der Pyranvorstufe. Diese entsteht auch mit N ‐Methylbarbitursäure. Die unterschiedlichen Entstehungswege werden diskutiert, die Ergebnisse mit früheren Arbeiten verglichen.