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Acetylenchemie 6. Mitt.: Propinylierung von N ‐Methylbarbitursäuren nach dem PTC‐ und phosphoroxychlorid‐verfahren ‐ nachweis zweier mechanismen bei der chromenbildung von pyrano[3,2‐ c ]chinolin‐alkaloiden
Author(s) -
Reisch Johannes,
Bathe Andreas
Publication year - 1987
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570240536
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der Mechanismus der Furan‐/Pyrananellierung von 1,3‐Dicarbonylverbindungen via Propinyl‐Zwischen‐stufen wird am Barbitursäuremodell studiert; er wechselt mit der Alkylierungsbedingung: Bei phasentransferkatalysierter (PTC) Umsetzung von N,N ′‐Dimethylbarbitursäure mit 3‐Bromprop‐1‐in erfolgt Dipropinylierung, während mit 3‐Chlor‐3‐methylbut‐1‐in ein Furopyrimidon entsteht. Eine Variante mit dem Alkylans 3‐Hydroxy‐3‐methylbut‐1‐in/Phosphoroxytrichlorid führt zur 3′‐Methylbuta‐5,2′‐dienyl‐Anordnung, der Pyranvorstufe. Diese entsteht auch mit N ‐Methylbarbitursäure. Die unterschiedlichen Entstehungswege werden diskutiert, die Ergebnisse mit früheren Arbeiten verglichen.