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Acetylenchemie. 4 mitt. Synthese von haplophyllin und N ‐methylflindersin, zwei wege zu N ‐funktio‐nalisierten pyrano[3,2‐ c ]chinolin‐alkaloiden
Author(s) -
Reisch Johannes,
Bathe Andreas,
Rosenthal Bernd H. W.,
SalehiArtimani Reza A.
Publication year - 1987
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570240362
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Pyrano[3,2‐ c ]chinolin‐Alkaloide ( 3 ), geeignete Vorstufen für photobiomimetische Dimerisierungen, sind durch PTC‐Reaktion eines 4‐Hydroxychinolin‐2‐ons ( 1 ) mit 3‐Chlor‐3‐methylbut‐1‐in zugänglich, wobei als Nebenprodukt die Furo[3,2‐ c ]chinolin‐2‐on‐isomere ( 5 ) anfallen. Bei der Synthese von Flindersin ( 3a ) wurde zusätzlich das Oxazolo[3,2‐ a ]chinolin‐5‐on ( 4 ) gewonnen; bei der vom N ‐Methylflindersin ( 3b ) das Bis‐( N ‐methyl‐4′‐hydroxychinolin‐2′‐on‐3′‐yl)‐isopenten ( 7 ). Alkaloiddimere, deren Bildung aus Intermediaten formulierbar ist, traten nicht auf. Die Entstehung von 7 bestätigt bislang diskutierte Reaktionsabläufe. Halplophyllin ( 3c ) wurde durch N ‐Alkylierung von 3a mit 3‐Methylcrotonsäurechlormethylester erstmalig synthetisch dargestellt.