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Synthèse d'analogues furanniques et nitro‐2 furanniques du diméthyl‐7,12 benzanthracène
Author(s) -
Bilger Christine,
Demerseman Pierre,
Royer René
Publication year - 1987
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570240306
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
On décrit les voies d'accès aux formyl‐1 hydroxy‐2 méthyl‐9 anthracène et formyl‐1 hydroxy‐2 diméthyl‐9,10 anthracène. Ces deux aldéhydes ortho ‐hydroxylés sont transformés en anthra[2,1‐ b ]furannes mono‐ou diméthylés, ainsi que les acides et esters correspondants, par condensation avec le bromoacétate d'éthyle. Ils donnent par ailleurs des nitro‐2 anthra[2,1‐ b ]furannes mono‐ou diméthylés par traitement au bromonitrométhane, suivi de chauffage dans le toluène en prèsence d'acide para ‐toluène sulfonique.