Réactivité de β‐énaminones cycliques. II. Cyclocondensation directe d'amidines, d'hydrazines et de l'hydroxylamine sur la pyrrolidinométhylène‐3 chromanone‐4 | Zendy

Graffe Bernadette | Zendy; Sacquet MarieClaude | Zendy; BellassouedFargeau MarieClaude | Zendy; Maitte Pierre | Zendy

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Réactivité de β‐énaminones cycliques. II. Cyclocondensation directe d'amidines, d'hydrazines et de l'hydroxylamine sur la pyrrolidinométhylène‐3 chromanone‐4

Author(s) -

Graffe Bernadette,

Sacquet MarieClaude,

BellassouedFargeau MarieClaude,

Maitte Pierre

Publication year - 1986

Publication title -

journal of heterocyclic chemistry

Language(s) - French

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.321

H-Index - 59

eISSN - 1943-5193

pISSN - 0022-152X

DOI - 10.1002/jhet.5570230630

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydrazine (antidepressant) , hydroxylamine , isoxazole , organic chemistry , chromatography

La réaction de la pyrrolidinométhylènechromanone 1 avec la guanidine et les amidines conduit avec de bons rendements aux benzopyrannopyrimidines 5 . Le traitement de l'énaminone 1 par l'hydroxylamine en présence d'acide chlorhydrique conduit à la formation de l'isoxazole 9 . L'emploi de l'hydrazine et de la phénylhydrazine comme agents de condensation, en milieu acide, donne les benzopyrannopyrazoles 11a et 11b ; avec la méthylhydrazine il se forme un mélange de méthylpyrazoles isomères 11c et 11′c .

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