Premium
Réactivité de β‐énaminones cycliques. II. Cyclocondensation directe d'amidines, d'hydrazines et de l'hydroxylamine sur la pyrrolidinométhylène‐3 chromanone‐4
Author(s) -
Graffe Bernadette,
Sacquet MarieClaude,
BellassouedFargeau MarieClaude,
Maitte Pierre
Publication year - 1986
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570230630
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydrazine (antidepressant) , hydroxylamine , isoxazole , organic chemistry , chromatography
La réaction de la pyrrolidinométhylènechromanone 1 avec la guanidine et les amidines conduit avec de bons rendements aux benzopyrannopyrimidines 5 . Le traitement de l'énaminone 1 par l'hydroxylamine en présence d'acide chlorhydrique conduit à la formation de l'isoxazole 9 . L'emploi de l'hydrazine et de la phénylhydrazine comme agents de condensation, en milieu acide, donne les benzopyrannopyrazoles 11a et 11b ; avec la méthylhydrazine il se forme un mélange de méthylpyrazoles isomères 11c et 11′c .